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三氟苯嘧啶--新型嘧啶酮类杀虫剂、稻飞虱防控新工具
责任编辑:左彬彬 来源:世界农化网 日期:2023-12-22

 

三氟苯嘧啶,英文通用名:Triflumezopyrim,开发代号DPX-RAB55、ZDI-2501等,商品名有Pyraxalt™、佰靓珑®等。三氟苯嘧啶是杜邦公司(现科迪华)历时多年,为亚太市场开发的一款新型介离子嘧啶酮类杀虫剂,为烟碱乙酰胆碱受体抑制剂,但其作用机理又不同于现有的新烟碱类杀虫剂,能有效防治鳞翅目和同翅目害虫,具有高效、安全、环境友好等特点。


三氟苯嘧啶已在亚太地区广泛登记和上市,高效防控稻飞虱等害虫及预防稻飞虱传播的病毒病,已成为稻飞虱防治的新标杆。


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适用范围


三氟苯嘧啶主要用于水稻,也可用于棉花、玉米和大豆等作物。三氟苯嘧啶具有良好的内吸传导性、渗透性,耐雨水冲刷,既可用于叶面喷雾、拌种、送嫁药,也可用于土壤处理。田间试验证实,其能高效防治各种稻飞虱(包括褐飞虱、灰飞虱和白背飞虱等)、叶蝉等,速效性好,且持效期长。此外,三氟苯嘧啶能促进水稻生长,具有良好的提质增产效果。


三氟苯嘧啶可与多种有效成分混配,不仅包括四唑虫酰胺、氯虫苯甲酰胺、溴氰虫酰胺、甲氨基阿维菌素苯甲酸盐、溴虫氟苯双酰胺、甲氧虫酰肼、醚菊酯、虫螨腈、阿维菌素等杀虫剂,还可与杀菌剂异噻菌胺、氟唑菌苯胺、三环唑等配伍,用于育苗箱、种子处理等。


作用机制


国际杀虫剂抗性行动委员会(IRAC)将三氟苯嘧啶归类为Group 4E,介离子类杀虫剂,目前该组仅有1个有效成分。


烟碱型乙酰胆碱受体(nAChR)竞争性调节剂,作用于昆虫神经系统。与其受体上的乙酰胆碱位点结合,引起昆虫从过度兴奋到嗜睡和瘫痪的一系列症状。乙酰胆碱是昆虫中枢神经系统中的主要兴奋性神经递质。


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三氟苯嘧啶作用于昆虫的烟碱乙酰胆碱受体(nAChR),但与其他大多数作用于该受体的杀虫剂不同,起抑制作用而非激活作用,即为烟碱乙酰胆碱受体抑制剂。昆虫中毒后,呆滞不动,无兴奋或痉挛现象,随后麻痹、瘫痪,直至死亡。


登记查询


中国登记信息:原药(96%)。


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马来西亚登记信息:


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越南登记信息:94%原药+复配制剂。


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日本登记信息:单剂+复配制剂,共计22个。


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加拿大登记信息:


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专利信息

 

2009年,杜邦公司申请了关于三氟苯嘧啶的化合物专利,包括PCT专利、欧洲专利、美国专利、中国专利等,这些专利均将于2029年期满。其他相关专利信息如下图:


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合成路线简介


合成路线一:以间三氟甲基苯乙酸和2-氨基吡啶为起始原料。

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合成路线二:

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合成路线三:


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参考

王杰,史云莲,周文鸿, 等. 三氟苯嘧啶的合成、晶体表征与杀虫活性[J]. 精细化工中间体,2021,51(5): 14-19.

李源, 于乐祥,门海领. 三氟苯嘧啶的合成与应用[J]. 化工设计通讯, 2018, 44(3): 122.

董浩浩, 李娟,李建乐, 等. 三氟苯嘧啶合成技术研究进展[J].精细与专用化学品, 2020, 28(6): 32-35.

英君伍, 雷光月, 宋玉泉, 等. 三氟苯嘧啶的合成与杀虫活性研究[J]. 现代农药, 2017, 16(2): 14-16, 20.

徐志英,徐顺飞,陈小军. 三氟苯嘧啶的研究现状和展望[J]. 扬州职业大学学报, 2019, 23 (4): 45-48.

谭海军. 新型介离子嘧啶酮类杀虫剂三氟苯嘧啶及其开发[J]. 现代农药, 2019, 18(5): 42-46.

Daniel C, Eric A B, Mark E S, et al. Mode of Action of Triflumezopyrim: A Novel Mesoionic Insecticide Which Inhibits the Nicotinic Acetylcholine Receptor [J]. Insect Biochemistry and Molecular Biology, 2016, 74: 32-41.

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